Un grupo funcional es un grupo de átomos con propiedades químicas específicas. Estos grupos son responsables de las propiedades químicas características de las moléculas que construyen.

El benceno y el fenilo son grupos funcionales que contienen anillos de benceno.

¿Qué es el benceno?

El bencilo es un grupo funcional que consiste en un anillo de benceno unido al grupo CH2. Su fórmula química es C6H5CH2–. El bencilo es un radical monovalente derivado del tolueno.

La abreviatura "Bn" se utiliza para representar el grupo bencilo. Por ejemplo, el alcohol bencílico puede designarse como BnOH.

La posición del primer átomo de C unido al anillo aromático se describe como bencilo. Las posiciones de bencilo se caracterizan por una reactividad mejorada. Esto se debe a la baja energía de disociación de los enlaces benceno C - H. La energía requerida para la separación del enlace CH de bencilo es de 90 kcal / mol, el enlace C-H de metilo es de 105 kcal / mol y el enlace C-H de etilo es de 101 kcal / mol.

El anillo aromático juega un papel estabilizador para los radicales bencilo. Sin embargo, el enlace C - H débil afecta la estabilidad del radical bencilo. Debido al enlace CH más débil, los sustituyentes bencilo exhiben una reactividad mejorada en la halogenación de radicales libres, oxidación, hidrogenólisis y más.

Los compuestos químicos en el grupo bencilo incluyen bencil metilo, bromuro de bencilo, cloroformiato de bencilo, bencil amina y otros.

El bencilo se usa como grupo para la protección del ácido carbónico y el alcohol en síntesis orgánica.

¿Qué es el fenilo?

El fenilo es un grupo funcional cíclico con la fórmula C6H5- Es un radical arilo monovalente que está estrechamente relacionado con el benceno y se forma mediante la eliminación de un átomo de H. El grupo fenilo tiene seis átomos de C unidos en un anillo hexagonal. Uno de estos átomos está sustituido y los otros cinco están unidos a átomos de hidrógeno.

La abreviatura "Ph" se utiliza para representar el grupo fenilo. Por ejemplo, el benceno puede designarse como FH.

La energía de disociación de los enlaces fenil C - H es mayor que la de otros enlaces CH. La energía requerida para la disociación del enlace fenilo CH es 113 kcal / mol, el enlace metil C - H es 105 kcal / mol y el enlace etil C - H es 101 kcal / mol.

Las propiedades de las órbitas moleculares aromáticas aumentan adicionalmente la estabilidad del grupo fenilo. Los compuestos fenilo son hidrófobos y resisten la deshidratación y la oxidación.

Los compuestos químicos que contienen el grupo fenilo incluyen trifenilmetano, clorobenzol, fenol y más.

En medicina, se usan compuestos que contienen grupos fenilo. Por ejemplo, la atorvastatina se usa para reducir el colesterol, mientras que la fehofenadina se usa para tratar las alergias.

Diferencia entre benceno y fenilo



  1. Definición

Benzilo: el bencilo es un grupo funcional que consiste en un anillo de benceno unido al grupo CH2.

Fenilo: fenilo es un grupo funcional que consta de seis átomos de C unidos en un anillo hexagonal. Uno de estos átomos está sustituido y los otros cinco están unidos a átomos de hidrógeno.



  1. Fórmula química

Bencilo: Fórmula química del benceno C6H5CH2–.

Fenilo: La fórmula química del fenilo es C6H5–.



  1. Acortamiento

Benzilo: la abreviatura "Bn" se usa para representar el grupo bencilo. Por ejemplo, el alcohol bencílico puede designarse como BnOH.

Fenilo: la abreviatura "Ph" se utiliza para representar el grupo fenilo. Por ejemplo, el benceno puede designarse como FH.



  1. Reactividad

Bencilo: las posiciones de benceno se caracterizan por una reactividad mejorada debido a la baja energía de disociación de los enlaces B - H de benceno. Los sustitutos del benceno exhiben una reactividad mejorada en la halogenación de radicales libres, oxidación, hidrogenólisis y más.

Fenilo: las posiciones de fenilo se caracterizan por una baja reactividad debido a la alta energía de disociación de los enlaces fenilo C - H. Los compuestos fenilo son hidrófobos y resisten la deshidratación y la oxidación.



  1. Energía de disociación de enlace

Benceno: la energía requerida para romper el enlace CH de benceno es de 90 kcal / mol.

Fenilo: La energía requerida para la separación del enlace fenilo CH es de 113 kcal / mol.



  1. Uso

Benceno: el bencilo se usa como grupo protector de ácido carbónico y alcohol en síntesis orgánica.

Fenilo: en medicina, se usan compuestos que contienen grupos fenilo. Por ejemplo, la atorvastatina se usa para reducir el colesterol, mientras que la fehofenadina se usa para tratar las alergias.



  1. Ejemplos

Bencilo: Los compuestos químicos del grupo bencilo incluyen bencil metilo, bromuro de bencilo, cloroformiato de bencilo, bencil amina y otros.

Fenilo: Los compuestos químicos que contienen el grupo fenilo incluyen trifenilmetano, clorobenzol, fenol y más.

Benceno y otros. Tabla de comparación de fenilo

Resumen de benceno y otros. Fenilo

  • Un grupo funcional es un grupo de átomos con propiedades químicas específicas. El bencilo es un grupo funcional que consiste en un anillo de benceno unido al grupo CH2. El fenilo es un grupo funcional que consta de seis átomos de C unidos en un anillo hexagonal. Uno de estos átomos está sustituido y los otros cinco están unidos a átomos de hidrógeno. La fórmula química del benceno es C6H5CH2, y la fórmula química del fenilo es C6H5. La abreviatura "Bn" se usa para denotar el grupo bencilo y la abreviatura "Ph" para denotar el grupo fenilo. Las posiciones de bencilo se caracterizan por una mayor reactividad debido a la baja energía de disociación de los enlaces B - H de benceno. Las posiciones de fenilo se caracterizan por una baja reactividad debido a la alta energía de disociación de los enlaces fenilo C - H. Los sustitutos de bencilo exhiben una alta reactividad en la halogenación de radicales libres, oxidación, hidrogenólisis, etc. Los compuestos fenilo son hidrófobos y se oponen a la reducción y la oxidación. La energía necesaria para romper el enlace de bencilo CH es 90 kcal / mol. La energía requerida para la descomposición del enlace fenilo CH es de 113 kcal / mol. Los compuestos químicos en el grupo bencilo incluyen bencil metilo, bromuro de bencilo, cloroformiato de bencilo, bencil amina y otros. Los compuestos químicos que contienen el grupo fenilo incluyen trifenilmetano, clorobenzol, fenol y más.
Dr. Mariam Bodilova Instituto de Investigación Forestal, BAS

Referencias

  • Hofman, R. Química orgánica (2ª ed.). Hoboken: John Wiley & Sons, Inc. 2004. Imprenta.
  • Kirkova, E. Química general. Sofía: Clement Ohridski. 2002. Imprimir.
  • Petrov, G. Química orgánica. Sofía: Clement Ohridski. 2006. Imprimir.
  • Crédito de imagen: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f4/Benzyl_group.svg/500px-Benzyl_group.svg.png
  • Crédito de imagen: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ef/Phenyl-group-2D-flat.png/525px-Phenyl-group-2D-flat.png