Benceno vs Fenilo

Benceno

El benceno solo tiene átomos de carbono e hidrógeno dispuestos para dar una estructura plana. Tiene la fórmula molecular de C6H6. Su estructura y algunas de las propiedades son las siguientes. La estructura de benceno fue encontrada por Kekule en 1872. Debido a la aromaticidad, es diferente de los compuestos alifáticos.

Peso molecular: 78 g mole-1

Punto de ebullición: 80.1 oC

Punto de fusión: 5.5 oC

Densidad: 0.8765 g cm-3

El benceno es un líquido incoloro con un olor dulce. Es inflamable y se evapora rápidamente cuando se expone. El benceno se usa como solvente, porque puede disolver muchos compuestos no polares. Sin embargo, el benceno es ligeramente soluble en agua. La estructura del benceno es única en comparación con otros hidrocarburos alifáticos; por lo tanto, el benceno tiene propiedades únicas. Todos los carbonos en el benceno tienen tres orbitales hibridados sp2. Dos orbitales hibridados sp2 de un carbono se superponen con orbitales hibridados sp2 de carbonos adyacentes en ambos lados. Otros orbitales hibridados sp2 se superponen con el orbital s del hidrógeno para formar un enlace σ. Los electrones en los orbitales p de un carbono se superponen con los electrones p de los átomos de carbono en ambos lados formando enlaces pi. Esta superposición de electrones ocurre en los seis átomos de carbono y, por lo tanto, produce un sistema de enlaces pi, que se extienden por todo el anillo de carbono. Por lo tanto, se dice que estos electrones están deslocalizados. La deslocalización de los electrones significa que no hay enlaces dobles y simples alternos. Por lo tanto, todas las longitudes de enlace CC son iguales, y la longitud está entre longitudes de enlace simple y doble. Debido a la deslocalización, el anillo de benceno es estable, por lo tanto, reacio a sufrir reacciones de adición, a diferencia de otros alquenos.

Fenilo

El fenilo es una molécula de hidrocarburo con la fórmula C6H5. Esto se deriva del benceno, por lo tanto, tiene propiedades similares al benceno. Sin embargo, esto difiere del benceno debido a la falta de un átomo de hidrógeno en un carbono. Entonces el peso molecular del fenilo es 77 g mol-1. El fenilo se abrevia como Ph. Por lo general, el fenilo está unido a otro grupo, átomo o molécula de fenilo (esta parte se conoce como el sustituyente). Los átomos de carbono del fenilo se hibridan sp2 como en el benceno. Todos los carbonos pueden formar tres enlaces sigma. Dos de los enlaces sigma se forman con dos carbonos adyacentes, de modo que dará lugar a una estructura de anillo. El otro enlace sigma se forma con un átomo de hidrógeno. Sin embargo, en un carbono en el anillo, el tercer enlace sigma se forma con otro átomo o molécula en lugar de un átomo de hidrógeno. Los electrones en los orbitales p se superponen entre sí para formar la nube de electrones deslocalizados. Por lo tanto, el fenilo tiene longitudes de enlace CC similares entre todos los carbonos, independientemente de tener enlaces simples y dobles alternos. Esta longitud de enlace CC es de aproximadamente 1,4 Å. El anillo es plano y tiene un ángulo de 120o entre enlaces alrededor de un carbono. Debido al grupo sustituyente de fenilo, la polaridad y otras propiedades químicas o físicas cambian. Si el sustituyente dona electrones a la nube de electrones deslocalizada del anillo, estos se conocen como grupos donadores de electrones (por ejemplo, -OCH3, NH2). Si el sustituyente atrae electrones de la nube de electrones, se conoce como sustituyente de extracción de electrones. (Por ejemplo, -NO2, -COOH). Los grupos fenilo son estables debido a su aromaticidad, por lo que no sufren oxidaciones o reducciones fácilmente. Además, son hidrófobos y no polares.