La diferencia clave entre el benceno y el fenol es que el fenol tiene un grupo –OH en lugar de un átomo de hidrógeno en el benceno.

El benceno y el fenol son hidrocarburos aromáticos. El fenol es un derivado del benceno. La estructura de benceno fue encontrada por Kekule en 1872. Debido a su aromaticidad, son diferentes al compuesto alifático; así, el benceno y sus derivados son un campo de estudio separado en química orgánica.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave 2. Qué es el benceno 3. Qué es el fenol 4. Comparación lado a lado - Benceno vs fenol en forma tabular 5. Resumen

¿Qué es el benceno?

El benceno es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C6H6. Tiene solo átomos de carbono e hidrógeno dispuestos para dar una estructura plana. Por lo tanto, podemos clasificarlo como un hidrocarburo. Su estructura y algunas propiedades son las siguientes.


  • Peso molecular: 78 g mole-1 Punto de ebullición: 80.1 oC Punto de fusión: 5.5 oC Densidad: 0.8765 g cm-3

El benceno es un líquido incoloro con un olor dulce. Es inflamable y se evapora rápidamente. Este compuesto es útil como solvente porque puede disolver muchos compuestos no polares. Sin embargo, el benceno es ligeramente soluble en agua.

La estructura del benceno es única en comparación con otros hidrocarburos alifáticos; por lo tanto, el benceno tiene propiedades únicas. Todos los carbonos en este compuesto tienen tres orbitales hibridados sp2. Dos orbitales hibridados sp2 de un carbono se superponen con orbitales hibridados sp2 de carbonos adyacentes a cada lado. Otros orbitales hibridados sp2 se superponen con el orbital s del hidrógeno para formar un enlace σ. Los electrones en los orbitales p de un carbono se superponen con los electrones p de los átomos de carbono en ambos lados formando enlaces pi. Esta superposición de electrones ocurre en los seis carbonos, produciendo un sistema de enlaces pi, que se extienden por todo el anillo de carbono. Por lo tanto, decimos que estos electrones están deslocalizados.

La deslocalización de los electrones significa que no hay enlaces dobles y simples alternos. Por lo tanto, todas las longitudes de enlace CC son iguales, y la longitud está entre longitudes de enlace simple y doble. Debido a la deslocalización, el anillo de benceno es estable y reacio a sufrir reacciones de adición, a diferencia de otros alquenos.

Fuentes de benceno

Las fuentes de benceno son productos naturales o varios productos químicos sintetizados. Naturalmente, están presentes en productos petroquímicos como el petróleo crudo o la gasolina. El benceno también está presente en algunos productos sintéticos como plásticos, lubricantes, colorantes, caucho sintético, detergentes, drogas, humo de cigarrillos y pesticidas. Este compuesto se libera durante la combustión de los materiales anteriores, por lo que las emisiones de fábrica de los automóviles contienen benceno. Además, se dice que el benceno es cancerígeno, por lo que la exposición a altos niveles puede causar cáncer.

¿Qué es el fenol?

El fenol es un sólido cristalino blanco con fórmula molecular C6H6OH. Es inflamable y tiene un olor fuerte. Su estructura y algunas de las propiedades se dan a continuación.


  • Peso molecular: 94g mole-1 Punto de ebullición: 181 oC Punto de fusión: 40.5 oC Densidad: 1.07 g cm-3

En fenol, el átomo de hidrógeno en la molécula de benceno está sustituido con un grupo -OH. Por lo tanto, tiene una estructura de anillo aromático similar al benceno. Sin embargo, sus propiedades son diferentes debido al grupo –OH.

El fenol es ligeramente ácido (ácido que los alcoholes). Cuando pierde el hidrógeno del grupo –OH, forma el ion fenolato. Además, es moderadamente soluble en agua, ya que puede formar enlaces de hidrógeno con agua. El fenol se evapora más lentamente que el agua.

¿Cuál es la diferencia entre benceno y fenol?

La diferencia clave entre el benceno y el fenol es que el fenol tiene un grupo –OH en lugar de un átomo de hidrógeno en el benceno. El benceno es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C6H6, mientras que el fenol es un sólido cristalino blanco con fórmula molecular C6H6OH. Además, debido al grupo –OH, el fenol es polar que el benceno. En comparación con el benceno, el fenol es más soluble en agua. Además, el benceno se evapora más rápido que el fenol. Otra diferencia entre el benceno y el fenol es que el fenol es ácido mientras que el benceno no.

Diferencia entre benceno y fenol - forma tabular

Resumen - Benceno vs Fenol

El benceno y el fenol son compuestos orgánicos aromáticos. El benceno es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C6H6, mientras que el fenol es un sólido cristalino blanco con fórmula molecular C6H6OH. La diferencia clave entre el benceno y el fenol es que el fenol tiene un grupo –OH en lugar de un átomo de hidrógeno en el benceno.

Referencia:

1. Wade, Leroy G. "Fenol". Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. “Benceno-aromático-3D-bolas” Por Benjah-bmm27 - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia 2. “Arilo = Fenilo = Fenol” Por Jü - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia