La diferencia clave entre el alcóxido y el fenóxido es que el alcóxido se forma cuando se elimina el átomo de hidrógeno del grupo alcohol, mientras que el fenóxido se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo –OH de la molécula de fenol.

Tanto el alcóxido como el fenóxido son aniones, y son importantes como grupos funcionales en las reacciones de síntesis química. El anión alcóxido es una base conjugada de cualquier alcohol, pero el anión fenóxido es la base conjugada de fenol.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia clave
2. ¿Qué es el alcóxido?
3. ¿Qué es el fenóxido?
4. Comparación lado a lado: alcóxido versus fenóxido en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es el alcóxido?

El alcóxido es un anión que se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo –OH de un alcohol. Por lo tanto, es la base conjugada del alcohol. Podemos escribir la estructura general del alcóxido como RO-. R es un sustituyente orgánico. Por ejemplo, si tenemos un grupo metilo allí, entonces el alcóxido se denomina metóxido.

El alcóxido puede actuar como una base fuerte. Cuando el grupo R es un grupo alquilo simple (no un grupo voluminoso), los alcóxidos pueden actuar como buenos nucleófilos y como ligandos. Sin embargo, estos aniones no son muy estables en los disolventes próticos, es decir, agua.

Usualmente, el alcóxido de metal alcalino se presenta como compuestos poliméricos si el grupo R es pequeño. Además, el anión alcóxido también puede actuar como un buen ligando puente. Hay algunas maneras en que podemos preparar alcóxidos. Por ejemplo, podemos producirlos a partir de metales reductores, cloruros electrofílicos, reacciones de metátesis y mediante procesos electroquímicos, etc. Al considerar los usos, los metales de transición que contienen alcóxidos son útiles en recubrimientos y como catalizadores.

¿Qué es el fenóxido?

El fenóxido es un anión que se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo –OH de un fenol. Por lo tanto, es la base conjugada de fenol. Si reemplazamos este átomo de hidrógeno de otro átomo, podemos obtener un nuevo compuesto. Por ejemplo, si reemplazamos el átomo de hidrógeno de un átomo de sodio, obtenemos fenóxido de sodio.

La fórmula química general para este anión es C6H5O–. El fenol es ácido, pero el fenóxido es básico porque tiende a aceptar protones debido a la carga negativa en el átomo de oxígeno del anión fenóxido.

¿Cuál es la diferencia entre alcóxido y fenóxido?

Tanto el alcóxido como el fenóxido son aniones y son importantes como grupos funcionales en las reacciones de síntesis química. La diferencia clave entre el alcóxido y el fenóxido es que el alcóxido se forma cuando se elimina el átomo de hidrógeno del grupo alcohol, mientras que el fenóxido se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo –OH de la molécula de fenol. Por lo tanto, el anión alcóxido es una base conjugada de cualquier alcohol, pero el anión fenóxido es la base conjugada de fenol.

Ambos aniones son compuestos básicos porque tienden a obtener protones del exterior para neutralizar su carga negativa. Además, el anión alcóxido es útil como ligando puente. Mientras tanto, el fenóxido es útil en las reacciones de síntesis orgánica para agregar un anillo de benceno a otro resto químico. La fórmula química general para el anión alcóxido es RO-, mientras que para el anión fenóxido la fórmula química general es C6H5O–.

La siguiente infografía resume la diferencia entre alcóxido y fenóxido.

Diferencia entre alcóxido y fenóxido en forma tabular

Resumen - Alcóxido vs Fenóxido

En resumen, tanto el alcóxido como el fenóxido son aniones, y son importantes como grupos funcionales en las reacciones de síntesis química. La diferencia clave entre el alcóxido y el fenóxido es que el alcóxido se forma cuando se elimina el átomo de hidrógeno del grupo alcohol, mientras que el fenóxido se forma cuando eliminamos el átomo de hidrógeno del grupo –OH de la molécula de fenol.

Referencia:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definición de alcóxido en química". ThoughtCo, 19 de noviembre de 2019, disponible aquí.
2. “Phenoxide Ion”. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 5 de junio de 2019, disponible aquí.

Imagen de cortesía:

1. "Methanolat-Ion" Por NEUROtiker - Trabajo propio (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Fórmula estructural del fenóxido de sodio" Por Chem Sim 2001 - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimeida